Je vous conseille de consulter votre protection juridique si vous en avez une.
A défaut rassemblez toutes les pièces que vous avez et prenez l'avis d'un avocat gratuit sur votre dossier :
https://www.service-public.fr/particuliers/vosdroits/F20706
Vos captures d'écran sont utiles pour montrer ce dont vous disposez à un avocat. Mais devant un juge, vous risquez de devoir produire des copies certifiées par un commissaire de justice ("huissier") ou au moins réalisées devant des témoins fiables.
Il n'y a pas besoin de grandes compétences en informatique pour bricoler des captures d'écran affichant le numéro de téléphone, la date, l'heure et le texte de votre choix. En moins d'un quart d'heure je vous fais de belles preuves permettant de montrer que vous me devez une coquette somme. Votre ami pourrait simplement nier l'authenticité de vos images.
Si vous n'avez pas de protection juridique, il va être compliqué de lancer une procédure sans devoir avancer pas mal de frais.
L'idéal serait d'arriver à obtenir une vraie reconnaissance de dettes de votre ami, quitte à ruser un peu. Vous pouvez par exemple lui proposer de signer un échéancier pour le remboursement.
S'il ne veut pas payer, de toute façon vous n'aurez pas la somme avant des mois au mieux ou des années même en gagnant un jugement. Ce genre d'affaires est long.
Donc je vous conseille de tenter de trouver un arrangement qui sera matérialisé par écrit papier signé des parties (un étalement du remboursement, un délai...) ; de la sorte soit vous vous en sortirez à l'amiable, soit vous aurez de quoi assigner en justice.
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Modératrice